Do prvog trofeja Sarajevo je došlo u sezoni 1996/97. Finalna utakmica se igrala na Koševu pred 25.000 gledalaca, a sastali su se Sarajevo i Željezničar. Konačan rezultat bio je 2:0. Do pobjede su bordo tim svojim golovima doveli Senad Repuh i Amar Ferhatović.
Sarajevo je uspjelo odbraniti trofej i 1998. godine. Finale se igralo na Koševu protiv Slobode. U regularnom toku je bilo 0:0, a nakon produžetaka Sarajevo je pobijedilo sa 1:0 golom Emira Granova.
Treći trofej Kupa Sarajevo je osvojilo 2002. godine. Bordo tim je bio bolji do Željezničara sa 2:1. Na Koševu su golove za Sarajevo dali Muhidin Zukić i Adnan Osmanhodžić. Inače, Sarajevo je dugo vodilo, protivnik je izjednačio početkom sudijske nadoknade preko Gredića, a onda je u 4. minuti dodatka postignut gol za pobjedu i veliko slavlje.
Dvije utakmice finala Kupa igrane su 2005. godine, kada je Sarajevo četvrti put došlo do pehara Kupa BiH. Protivnik je bio Široki Brijeg. Prva utakmica se igrala na Pecari gdje je Sarajevo pobijedilo 1:0. U revanšu na Koševu bilo je 1:1. U obje utakmice gol za Sarajevo postigao je Emir Obuća.
Sarajevo je 2014. godine u finalu dva puta pobijedilo Čelik. U Zenici je bilo 0:2 (Vule Trivunović i Miloš Stojčev), a na Koševu 3:1 (Krste Velkoski, Bojan Puzigaća i Nemanja Bilbija).
Novi trofej stigao je 2019. godine. U prvoj na Koševu, Široki Brijeg je savladan sa 3:0. Golove su postigli Amar Rahmanović, Rifet Kapić i Amer Dupovac. U revanšu je bilo 1:0 za domaće.
U Zenici je protiv Borca 2001, godine u finalu bilo 0:0, a onda je trofej osvojen nakon boljeg izvođenja penala. Sa bijele tačke pogađali su Hrvoje Miličević, Zinedin Mustedanagić, Krste Velkoski i Haris Handžić, a bilo je 4:1.
Aktuelni trofej je stigao nakon ubjedljive pobjede od 4:0 u prvoj utakmici na Koševu i remija (1:1) na Pecari. Strijelci su uz jedan autogol, u prvom susretu bili Aldin Turkeš (2) i Vladan Bubanja. U revanšu je pogodio Karlo Lulić.
