Njegovo nezadovoljstvo projektom na kojem je Jolie trebala glumiti – novoj verziji filma „Kleopatra“ – na kraju je dovelo do toga da film uopće ne bude snimljen. Projekat se razvija više od deset godina i još uvijek nije ni blizu realizacije.
U ranijoj verziji filma glavnu ulogu trebala je igrati Angelina Jolie, dok je režiju bio preuzeo David Fincher. No, prema procurjelim e-mailovima, Rudina je izbacilo iz takta to što je Jolie pokušala nagovoriti Finchera da odustane od biografskog filma o Steveu Jobsu i da početak snimanja „Kleopatre“ odgodi dok sama ne završi svoj redateljski debi „U zemlji krvi i meda“, prenosi Far Out Magazine.
Nije mu se svidjelo navodno preuzimanje kontrole
U poruci upućenoj tadašnjoj direktorici Sonyja Amy Pascal, Rudin je napao glumicu ne birajući riječi:
Neću uništiti svoju karijeru zbog razmaženog derišta koje je bez problema odgodilo projekat za 18 mjeseci samo da bi režiralo film.

Njegove kritike tu nisu stale. U istim e-mailovima napisao je i sljedeće:
Nema tog filma o Kleopatri koji se može snimiti. I kako bi to uopće bila loša stvar, s obzirom na ludilo i bujajući ego ove razmažene žene i troškove filma?
Rudin je smatrao da je Jolie pokušavala preuzeti kontrolu nad projektom i diktirati dinamiku koja mu je bila neprihvatljiva.
Iako bi se Rudin najradije pretvarao da ti e-mailovi nikada nisu ugledali svjetlo dana, situacija mu je ipak donekle olakšana činjenicom da su i Jolie i Fincher na kraju odustali od filma – pa se „Kleopatra“ i dalje nalazi u produkcijskom vakuumu bez jasnih naznaka kada bi mogla oživjeti.

